4种甘草黄酮类化合物抗氧化活性的密度泛函理论研究

甘草中的4种黄酮类化合物甘草素、异甘草素、甘草苷、异甘草苷具有抗氧化、抗肿瘤、抗HIV等生物活性,具有潜在的药用价值。本文采用密度泛函理论（DFT）中的B3LYP方法在6-311G（d,p）基组水平上对甘草中的4种黄酮类化合物甘草素、异甘草素、甘草苷、异甘草苷进行了优化计算,从4个分子的几何结构、氢原子的NBO电荷、羟基解离能、HOMO、LUMO、ΔELUMO-HOMO等方面分析了4种甘草黄酮类化合物清除自由基的机理。结果表明,4种甘草黄酮类化合物的抗氧化能力大小为异甘草素≧异甘草苷>>甘草素≧甘草苷。C7位的酚羟基为最大可能活性位点,容易发生抽氢反应,C4’位酚羟基也具有一定的活性,可以增加分子本身的抗氧化活性。C7位上酚羟基的解离能越小、羟基氢原子带正电荷越大、HOMO能级相对越高、ΔELUMO-HOMO越小分子的抗氧化活性越高。2、3位C=C双键可以增大分子的共轭体系,从而增大分子的抗氧化活性;糖苷的取代,增加了HOMO、LUMO轨道能级,但是分子失去了4’位酚羟基,所以从整体上降低了分子的抗氧化活性。