酚类抗氧化剂结构-活性的ab initio研究

被引：12

作者：

李新芳

王学业

刘万强

谭援强

李建军

机构：

[1] 湘潭大学化学学院,湘潭大学化学学院,湘潭大学化学学院,湘潭大学化学学院,江苏出入境检验检疫局湖南,湘潭,,湖南,湘潭,,湖南,湘潭,,湖南,湘潭,,江苏,南京,

来源：

计算机与应用化学 | 2005年 / 04期

基金：

湖南省自然科学基金;

关键词：

酚类抗氧化剂; 从头计算; 结构-活性; 前线分子轨道理论;

D O I：

10.16866/j.com.app.chem2005.04.010

中图分类号：

O625.3 [酚、芳香醇及其衍生物];

学科分类号：

070303 ; 081704 ;

摘要：

采用ab initio方法,在HF/6-31G水平上对4种酚类抗氧剂的平衡几何构型、净电荷及前线轨道组成和能级等进行了理论计算研究,探讨了这些化合物的结构特征、抗氧化活性和取代基效应。研究表明,这些抗氧化剂HOMO和LUMO均为π-分子轨道。由共轭大π-键的离域性和HOMO与LUMO的性质表明,不饱和的共轭体系不仅能与自由基结合,还因共轭体系的孤对电子更易转移而与金属形成配位键和化学吸附膜,添加剂的电子结构性质决定了抗氧作用。研究还表明酚类化合物的抗氧化活性与其释放活泼氢生成苯氧自由基的能力有关,活性大小与O-H间的Mulliken集居数、净电荷差、前线轨道能级和反应终态能量下降量有关。4种酚类化合物的抗氧化活性:化合物Ⅰ>Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ,与实验结果一致。

引用

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共 5 条

[1] 多环芳烃结构和荧光强度的QSAR研究 [J].