N-金刚烷-2-基-N′-(3,7-二甲基-辛-2,6-二烯基)-乙烷-1,2-二胺的合成

被引：5

作者：

孟庆义 ^{[1
]}

陈义朗 ^{[2
]}

姚其正 ^{[1
]}

机构：

[1] 中国药科大学药物化学教研室

[2] 上海阳帆医药科技有限公司

来源：

中国药物化学杂志 | 2007年 / 05期

关键词：

SQ109; 抗结核药; 香叶醇; 金刚烷-2-酮;

D O I：

10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.2007.05.011

中图分类号：

R914 [药物化学];

学科分类号：

100701 ;

摘要：

目的建立简便、经济的合成N-金刚烷-2-基-N′-(3,7-二甲基-辛-2,6-二烯基)-乙烷-1,2-二胺(SQ109)的方法。方法以香叶醇、2-金刚烷酮为原料通过两条路线合成SQ109。第一条路线香叶醇经Mitsunobu反应、胺解反应得到香叶胺;2-金刚烷酮经亚胺化、硼氢化钠还原、催化氢化脱苄基得2-金刚烷胺。香叶胺经氯乙酰化,与2-金刚烷胺对接,再经红铝还原得到SQ109。第二条路线香叶醇首先转化成香叶基氯(12);2-金刚烷酮与乙二胺经亚胺化、硼氢化钠还原得到的中间产物11,11与香叶基氯12对接得到SQ109。结果与结论路线1总收率38%,路线2总收率31%。两条合成路线均使用香叶醇与2-金刚烷酮代替了价格较高的香叶胺与2-金刚烷胺,从而降低了SQ109的合成成本。第二条路线,缩短了反应步骤,具有较大应用价值。

引用

页码：279 / 282+298 +298

页数：5

共 5 条

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