Ascorbic acid chemistry.: A novel LiAlH4 reduction product and its rearrangement

被引：1

作者：

Foley, LH ^{[1
]}

Wang, P ^{[1
]}

机构：

[1] Hoffmann La Roche Inc, Roche Res Ctr, Nutley, NJ 07110 USA

来源：

SYNTHETIC COMMUNICATIONS | 1999年 / 29卷 / 12期

关键词：

D O I：

10.1080/00397919908086208

中图分类号：

O62 [有机化学];

学科分类号：

070303 ; 081704 ;

摘要：

Reaction of 1 with LiAlH4 affords the chiral monobenzyloxy diol, 5(S),6-O-isopropylidene-4(R)-hydroxyl-2-hexanol. Evidence is provided to support a mechanism involving Michael addition of hydride to C-3. Reduction products, 2 & 3, undergo facile allylic alcohol rearrangements.

引用

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