Cationic amphiphiles 1a-1c, with monosaccharide at the omega-position of the hydrocarbon tails, were synthesized by utilization of Schmidt's trichloroacetimidate procedure for the glycosylation step acid application of the commercially available 3,5-dihydroxybenzyl alcohol as a scaffold for the attachment of double hydrocarbon tails. Application of the Zemplen condition for O-deacetylation in the presence of base-sensitive benzyl bromide was found to be efficient. The synthetic route provides an entry for the synthesis of versatile quaternary ammonium amphiphiles having the cell targeting glycosyl ligands. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
机构:Département de Biochimie des Glycoconjugués et Lectines Endogères, Centre de Biophysique Moléculaire, CNRS, Université d'Orléans, F-45071 Orléans Cedex 02
MIDOUX, P
MENDES, C
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MENDES, C
LEGRAND, A
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LEGRAND, A
RAIMOND, J
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RAIMOND, J
MAYER, R
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MAYER, R
MONSIGNY, M
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MONSIGNY, M
ROCHE, AC
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MIDOUX, P
MENDES, C
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LEGRAND, A
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MONSIGNY, M
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