SYNTHESIS OF 4-HYDROXY-OCTENE-(2)-AL-(1)-DIETHYLACETAL AND TRANSITION INTO 2-N-BUTYL-FURAN

被引：8

作者：

SEYFARTH, HE

机构：

[1] Institut für Technische Chemie, Universität Jena

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1968年 / 101卷 / 02期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19681010232

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Die Grignard‐Verbindung von Propargylaldehyd‐diäthylacetal (1) wird mit n‐Valeraldehyd zu 4‐Hydroxy‐octin‐(2)‐al‐(1)‐diäthylacetal (3) umgesetzt. Partielle Hydrierung führt zu 4‐Hydroxy‐octen‐(2)‐al‐(1)‐diäthylacetal (5). Unter den Bedingungen der sauren Verseifung ent‐steht 2‐n‐Butyl‐furan (8). 5 spaltet bei mehrwöchigem Stehenlassen in Äthanol und 5‐Äthoxy‐2‐n‐butyl‐2.5‐dihydro‐furan (6), das durch saure Verseifung ebenfalls 8 bildet. Cyclisierung und Furanbildung werden durch die cis‐ständige Doppelbindung in 5 stark begünstigt. Copyright © 1968 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：619 / &

共 10 条

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