ALPHA-SUBSTITUTED PHOSPHONATES .54. SYNTHESIS OF 4-HYDROXYPHENYLMETHANEBISPHOSPHONIC ACID

被引：8

作者：

GROSS, H

OZEGOWSKI, S

机构：

[1] Zentralinstitut für Organische Chemie der Akademie der Wissenschaften der DDR, DDR-1199 Berlin-Adlershof

来源：

PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS | 1990年 / 47卷 / 1-2期

关键词：

1H-; 13C-; 31P-NMR data; 4-Hydroxyphenylmethane bisphosphonic acid; arylmethane bisphosphonate; dealkylation of alkylaromatic Compounds;

D O I：

10.1080/10426509008046838

中图分类号：

O61 [无机化学];

学科分类号：

070301 ; 081704 ;

摘要：

Aus 3. 5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylmethan-phosphonsäurediethylester 5 konnte mittels NBS das in Benzylstellung bromierte Phosphonat 6 dargestellt werden, dessen Umsetzung mit Triethylphosphit in hohen Ausbeuten zum Bisphosphonat 4 führte. Mit Trimethylsilylbromid/H20 entstand aus 4 die an der aromatischen Hydroxylgruppe silylierte Bisphosphonsäure 7, während saure Hydrolyse von 4 unter gleichzeitiger Dealkylierung in quantitativer Ausbeute die Titelverbindung 2 gab. Wie erwartet, ist 2 am aromatischen Kern sowie am phenolischen Hydroxyl substituierbar: Umsetzung mit Orthoameisensäureester führte zum Ethoxyphenylmethanphosphonat 9, während mit Brom die Dibrom-bisphosphonsäure 10 entstand. © 1990, Taylor & Francis Group, LLC. Alle Rechte vorbehalten.

引用

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[1] ANTI-HERPESVIRUS ACTION OF PHOSPHONOACETATE [J].