3-AMINO-4-ISOTHIAZOLOCARBONITRILE AND ISOTHIAZOLO (3,4-D) PYRIMIDINE

被引:14
作者
HARTKE, K
PESHKAR, L
机构
[1] Institut Für Pharmazeutische Chemie Und Lebensmittelchemie, Universität Marburg/Lahn
关键词
D O I
10.1002/ardp.19683010811
中图分类号
R914 [药物化学];
学科分类号
100701 ;
摘要
Die Alkalisalze in 2‐Stellung substituierter 2‐Mercapto‐1‐cyan‐acrylnitrile 1 bilden mit Chloramin in 5‐Stellung entsprechend substituierte 3‐Amino‐4‐isothiazolcarbonitrile 2. Mit Hydroxylamin‐O‐sulfonsäure an Stelle von Chloramin sind die Ausbeuten an 2 geringer. 3‐Amino‐5‐methyl‐4‐isothiazolcarbonitril (2a) reagiert mit Orthoameisensäure‐äthylester/Acetanhydrid zu 3‐[Äthoxymethylen]amino‐5‐methyl‐4‐isothiazolcarbonitril (6), das mit Ammoniak, primären Aminen und Hydrazinen die entsprechend substituierten Isothiazolo[3,4‐d]‐pyrimidine 7, 8, 9 und 11 liefert. Copyright © 1968 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
引用
收藏
页码:611 / &
相关论文
共 37 条
[1]  
ADAMS A, 1956, CHEM IND-LONDON, P1232
[2]  
BRAUER G, 1960, HANDBUCH PRAPARATIVE, P457
[3]   DIMROTH REARRANGEMENT .8. RATE ENHANCEMENT BY ELECTRONWITHDRAWAL IN SIMPLE IMINOPYRIMIDINES [J].
BROWN, DJ ;
PADDONRO, MN .
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY C-ORGANIC, 1967, (09) :903-&
[4]   DIMROTH REARRANGEMENT .1. SOME ALKYLATED 2-IMINOPYRIMIDINES [J].
BROWN, DJ ;
HARPER, JS .
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1963, (FEB) :1276-&
[5]  
CA 8204, 1966, Patent No. 649348
[6]   POTENTIAL PURINE ANTAGONISTS .6. SYNTHESIS OF 1-ALKYL-4-SUBSTITUTED AND 1-ARYL-4-SUBSTITUTED PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINES [J].
CHENG, CC ;
ROBINS, RK .
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 1956, 21 (11) :1240-1256
[7]  
Dimroth O, 1909, LIEBIGS ANN CHEM, V364, P183
[8]   UNTERSUCHUNGEN AN STICKSTOFF-CHLOR-VERBINDUNGEN .3. CHLORAMIN UND DIE RASCHIG-SYNTHESE DES HYDRAZINS - EINE KRITISCHE ZUSAMMENFASSUNG IM HINBLICK AUF DIE INTERMEDIARE BILDUNG VON STICKSTOFFMONOHYDRID [J].
FISCHER, J ;
JANDER, J .
ZEITSCHRIFT FUR ANORGANISCHE UND ALLGEMEINE CHEMIE, 1961, 313 (1-2) :14-36
[9]  
FISCHER J, 1961, Z ANORG ALLG CHEM, V313, P37
[10]   UBER ISOTHIAZOLE .3. SYNTHESE VON 3-HYDROXY-, 3-ALKOXY- UND 3-AMINO-ISOTHIAZOLEN [J].
GOERDELER, J ;
MITTLER, W .
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL, 1963, 96 (04) :944-&