KETOSYLAMINE-TRANSPOSITION IN REACTION OF D-THREO-PENTULOSE (D-XYLULOSE) WITH AMINES AND AMINO ACIDS TO 2-ALKYLAMINO-2-DESOXYPENTOSENE

D‐threo‐Pentulose (1) reagiert mit Cyclohexylamin zu N‐Cyclohexyl‐2‐cyclohexylamino‐2‐des‐oxy‐α‐D‐lyxopyranosylamin (5), welches sauer zu 2‐Cyclohexylamino‐2‐desoxy‐D‐lyxose spaltbar ist. Mit β‐Alanin oder ϵ‐Aminocapronsäure reagiert D‐threo‐Pentulose (1) zum Gemisch der Xylose‐ und Lyxose‐Aminosäuren, aus dem sich 2‐[2‐Carboxy‐äthylamino]‐2‐desoxy‐D‐xylose („D‐Xylose‐β‐Alanin”) (6a) bzw. 2‐[5‐Carboxy‐pentylamino]‐2‐desoxy‐D‐xylose („D‐Xylose‐ϵ‐Aminocapronsäure”) (6b) gewinnen lassen. Copyright © 1968 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim