PHOTOCHEMISTRY OF SMALL RINGS .11. REACTIONS OF 1,2,3-TRIPHENYL-5-CARBENA CYCLOPENTADIENE WITH OLEFINS

被引:19
作者
DURR, H
SCHRADER, L
机构
[1] Institut für Organische Chemie, Universität des Saarlandes, Saarbrücken
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 06期
关键词
D O I
10.1002/cber.19691020627
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Die Umsetzung von 1.2.3‐Triphenyl‐5‐carbena‐cyclopentadien (2), das bei der Photolyse von 5‐Diazo‐1.2.3‐triphenyl‐cyclopentadien intermediär entsteht, mit cyclischen und acyclischen Olefinen wird beschrieben. Dabei wurden die Additions‐Produkte 5a–d und 7a–c und die Insertions‐Produkte 6a–d und 8a–c erhalten. Eine Cu‐katalysierte N2‐Abspaltung war nur in Cycloocten erfolgreich, wobei 5d isoliert wurde. Die Ergebnisse zeigen, daß die Reaktivität des Carbens 2 vor allem durch sterische Faktoren bestimmt wird. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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CLOSS, GL ;
COYLE, JJ .
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1965, 87 (19) :4270-&
[2]  
DIETRICH H, 1968, TETRAHEDRON LETT, P153
[3]  
DOERING WV, 1963, TETRAHEDRON LETT, P791
[4]   PHOTOCHEMIE KLEINER RINGE .2. REAKTION DES PHOTOCHEMISCH ERZEUGTEN CARBENS 1.2.3.4-TETRA-PHENYL-5-CARBENA-CYCLOPENTADIEN-(1.3) MIT OLEFINEN [J].
DURR, H ;
SCHEPPER.G .
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL, 1967, 100 (10) :3236-&
[5]  
DURR H, IN PRESS
[6]   ON STABILIZING A SINGLET METHYLENE [J].
GLEITER, R ;
HOFFMANN, R .
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1968, 90 (20) :5457-&
[7]  
HEROLD BJ, 1965, FORTSCHR CHEM FORSCH, V5, P89
[8]  
HOFFMAN R, PRIVATE COMMUNICATIO
[9]   ADDITION OF FLUORENYLIDENE TO OLEFINS IN PRESENCE OF HEXAFLUOROBENZENE [J].
JONES, M ;
RETTIG, KR .
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1965, 87 (17) :4013-&
[10]   TRIPLET STATE OF METHYLENE IN SOLUTION [J].
KOPECKY, KR ;
HAMMOND, GS ;
LEERMAKERS, PA .
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1962, 84 (06) :1015-&