PHOTO-FRAGMENTATION OF 16-UNSUBSTITUTED-22,16-CHLORO-EPIMINOCHOLESTANES INTO 20-CHLORO-PREGNANES

被引:4
作者
ADAM, G
SCHREIBE.K
机构
[1] Institut Für Kulturpflanzenforschung Gatersleben, Deutschen Akademie Der Wissenschaften
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 03期
关键词
D O I
10.1002/cber.19691020321
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Bei Chlorierung von (20R‐3β‐Acetoxy‐5α‐pregnanol‐(20) entstehen nach Li und Sato nicht stereoisomere 20‐Chlor‐3β‐acetoxy‐5α‐pregnane (4 und 6)2, sondern 17a‐stereomere 17a‐Chlor‐3β‐acetoxy‐17α‐methyl‐D‐homo‐5α‐androstane. Hingegen besitzt das bei Photofragmentierung von (22S:25S)‐ und (22R:25R)‐22.26‐Chlorepimino‐5α‐cholestanol‐(3β) (2) gebildete Produkt C21H35ClO das unveränderte Pregnan‐Grundgerüst, wie durch Enthalogenierung mit Raney‐Nickel zu 5α‐Pregnanol‐(3β) (9) und dessen Synthese aus 3β‐Hydroxy‐5α‐pregnanon‐(16) (7) bewiesen wurde. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
引用
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