SYNTHESIS OF (-)/ISOCARYOPHYLLENE FROM (-)-CARYOPHYLLENES VIA PHOTOCHEMICALLY GENERATED THIYL RADICALS

Das als Naturstoff unbekannte (−)‐iso‐Caryophyllen (2) [1] war bisher in etwa 22‐proz. Ausbeute aus dem in ätherischen ölen weit verbreiteten [2] (−)‐Caryophyllen (1) [1] zugänglich, indemman 1 direkt mit Distickstofftrioxid behandelte [1] [3], oder 2 aus dem Nitrosit von 1 in Freiheit setzte [4]. Durch thermische Isomerisierung von 1 erreichte man sogar Ausbeuten bis etwa 80% an 2 [5]. Um jedoch präparative Mengen 2 in hoher Reinheit darstellen zu könen, eignen sich diese drei Methoden nur bedingt.