REACTIONS WITH PHOSPHINE ALKYLENES .22. A NEW RING CLOSURE REACTION

被引：40

作者：

BESTMANN, HJ

KRANZ, E

机构：

[1] Institut für Organische Chemie, Universität Erlangen-Nürnberg

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 06期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19691020605

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Methylen‐triphenyl‐phosphoran (9) reagiert mit ω,ω′‐Dihalogenverbindungen 8 unter intermolekularer C‐Alkylierung zu einem Phosphoniumsalz 10, das zusammen mit einem zweiten Molekül 9 im Umylidierungs‐Gleichgewicht mit Methyl‐triphenyl‐phosphoniumhalogenid (11) und einem ω‐halogenierten Ylid 12 steht. 12 geht durch intramolekulare C‐Alkylierung in ein cyclisches Phosphoniumsalz 13 über und wird dadurch ständig aus dem Gleichgewicht entfernt. Das aus 13, leicht darzustellende Ylid 14 kann als nucleophiler Reaktionspartner zur Synthese verschiedenartigster Derivate der in 13 zugrunde liegenden cyclischen Verbindung dienen. Die Variationsbreite dieser neuen Ringschlußreaktion wird aufgezeigt. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：1802 / &

共 42 条

[1] UBER EINE NEUE SYNTHESE DES CYCLOOCTATRIENS-(1.3.5) [J].