CONJUGATION IN MACROCYCLIC SYSTEMS .19. SYNTHESIS AND PROPERTIES OF BENZO[18]ANNULENE

Benzo[18]annulen (1), in dem Benzol und [18] Annulen als besonders typische Strukturen benzoider und nicht‐benzoider aromatischer Systeme anelliert sind, wurde ausgehend von 2 über 3,4 (oder 5), 6 und 7 synthetisiert. Spektroskopische Eigenschaften von 1 wurden unter dem Gesichtspunkt der Störung der Annulen‐Konjugation durch die Benzo‐Anellierung untersucht. 1H‐NMR‐Spektren zeigen für 1 im Vergleich zu 7. der direkten Vorstufe ohne makrocyclische Konjugation, eine starke Hochfeld‐Verschiebung für die inneren Protonen und eine Tieffeld‐Verschiebung für die äußeren Protonen; dies beweist die Diatropie des [18]Annulen‐Systems in 1. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim