REACTION OF N-SILYLATED SECONDARY CARBOXYLIC ACID AMIDES WITH EPOXIDES AND KETONES

N‐Trimethylsilyl‐N‐alkyl‐carbonsäureamide lassen sich mit Epoxiden und katalytischen Mengen Natrium‐trimethylsilanolat zu N‐Alkyl‐N‐[β‐trimethylsiloxy‐alkyl]‐carbonsäureamiden (1–6) umsetzen. Die Entsilylierung führt in hohen Ausbeuten zu reinen β‐Amidoäthanolen (9, 10). –Die natriumtrimethylsilanolat‐katalysierte Reaktion von N‐Trimethylsilyl‐N‐methyl‐acetamid und Bis‐[N‐methyl‐acetamino]‐dimethyl‐silan mit aliphatischen und cycloaliphatischen Ketonen liefert Enoxy‐trimethyl‐ (11–14) und Bis‐enoxy‐dimethyl‐silane (15). Im Gegensatz zu anderen Verfahren erübrigt sich hier die vorherige Darstellung von α‐metallierten Ketonen oder Enolaten. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim