REACTION BEHAVIOR OF PHENYLACETIC ACID DERIVATIVES IN AMINOMETHINYLATION

Im System der Phenylessigsäure (II) erfolgt unter der Einwirkung von s‐Triazin (I) durch zweifache Aminomethinylierung und anschließende Cyclisierung Bildung 5‐substituierter 4‐Hydroxy‐pyrimidine (VI). Als Sekundärreaktion des aus Phenylessigsäure‐anhydrid (IX) und I primär gebildeten Aminomethinylierungsproduktes (X) tritt Bildung von 4‐Hydroxy‐3,5‐diphenyl‐pyridin (XIV) auf. Letzteres entsteht auch aus I und α,α′‐Diphenyl‐aceton (XV). Die aus dem Enol XVIII und I gebildete O‐Aminomethinylierungsstruktur XXII geht eine Chapman‐Umlagerung unter Bildung der korrespondierenden Formaminoverbindung XXVII ein. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim