TRANSANULAR INTERACTIONS IN [3.3] PHANES .3. [3.3]PARACYCLOPHANE, NEW SYNTHESES, CHAIR AND BOAT CONFORMATION

被引：16

作者：

HAENEL, MW ^{[1
]}

FLATOW, A ^{[1
]}

机构：

[1] UNIV HEIDELBERG,INST ORGAN CHEM,D-6900 HEIDELBERG 1,FED REP GER

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 01期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19791120122

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

[3.3]Paracyclophan (1) wurde über 2,13‐Dithia[4.4]paracyclophan (2) durch Gasphasen‐Pyrolyse des aus 2 erhaltenen Disulfons 3 synthetisiert. Reaktion von Dehydrobenzol mit 2 ergab durch Stevens‐Umlagerung trans‐ und cis‐2,11‐Bis(phenylthio)[3.3]paracyclophan (4 und 5); durch Oxidation zu den Sulfoxiden 6 und 7 und Pyrolyse wurden die [3.3]Paracyclophandiene (12/13) erhalten, die bei katalytischer Hydrierung 1 ergaben. Große Substituenten in den 2,11‐Positionen der Brücken stabilisieren die beiden Konformere von 1, laut 1H‐NMR‐Spektren liegt das trans‐Isomere 4 in der Sessel‐, das cis‐Isomere 5 in der Wannen‐Konformation vor. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：249 / 259

页数：11

共 65 条

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