SO-CALLED N-ISOLOGS OF 6A-THIA-THIOPHTHENE

Symmetrisch in 2.5‐Stellung substituierte 6a‐Thia‐thiophthene 1 lassen sich mit Triäthyloxonium‐fluoroborat am terminalen Schwefel äthylieren zu 3‐[2‐Äthylmercapto‐vinyl]‐1.2‐dithiolium‐Kationen 22. Mit Anilin liefern die Fluoroborate 22 Anile, welche nach chemischen und spektralen Befunden β‐Ketimine 4 von 3‐Äthyliden‐1.2‐dithiolen sind. Für eine Valenztautomerie mit Strukturtyp 5 geben die PMR‐Spektren keinen Hinweis. — Ein zu Vergleichszwecken hergestelltes Anil 19 aus der 1.3‐Dithiol‐Reihe, bei dem weder „no bond resonance” noch Valenztautomerie möglich sind, wird beschrieben. — Als vinyloge S‐Äthyl‐1.2‐ bzw. ‐1.3‐dithiolium‐Salze liefern die Fluoroborate 22 bzw. 21 mit CH‐aciden Verbindungen die 3‐ bzw. 2‐Allyliden‐1.2‐ bzw. ‐1.3‐dithiole 28 (29) bzw. 30 (31). Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim