ALPHA- AND BETA-THYMIDINETHIOETHERS OF 2-IMIDAZOLTHIONE

Die Synthese der α- und β-2-Desoxy-ribofuranoside des cytostatisch wirksamen 2 -[2.4 - Dihydroxy - pyrimidinyl - (5)-methylmercap-to]-imidazols wird beschrieben. Kondensation des Quecksilbersalzes von 5-Benzyloxymethyl-uracil mit 3.5-Bis-[p-chlor-benzoyl]-2-desoxy-ribofuranosylchloridergab das α-und β-Isomere des l-[3.5-Bis-(p-chlor- benzoyl) - 2 - desoxy-ribofuranosyl] - 5-benzyloxymethyl-uracils. Durch Umsetzung mit Salz-säure/Dioxan, Imidazolthion-(2) und Abspaltung der Schutzgruppen erhielt man das a- und ß-Iso-mere von 2-[2.4-Dihydroxy-l-(2-desoxy-ribofura-nosyl)-pyrimidinyl-(5)-methylmercapto]-imidazol (α- und β-Thymidinthioäther des Imidazolthions-(2)). Das β-Nucleosid hemmt spezifisch den In-vitro-Einbau von [14C]Uridin in EHRUCH-Ascites-zellen. Es wird durch Nucleosidphosphorylasen aus EHRLiCH-Asciteszellen und aus Rattenleber gespalten. Eine enzymatische Synthese aus der entsprechenden Base und 2-Desoxy-ribose-l-phosphat findet jedoch nicht statt. © 1969, Walter de Gruyter. Alle Rechte vorbehalten.