7-(BETA-D-ARABINOFURANOSYL)PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4(3H)-ONE - 7-DEAZA DERIVATIVE OF THE ANTI-VIRAL NUCLEOSIDE ARA-H

被引：21

作者：

LUPKE, U ^{[1
]}

SEELA, F ^{[1
]}

机构：

[1] UNIV PADERBORN GESAMTH SCH,FACHBEREICH ORGAN CHEM 13,D-4790 PADERBORN,FED REP GER

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 10期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19791121011

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

7‐(β‐D‐Arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐on (2a), das isostere 7‐Desazaderivat des Virostatikums 9‐(β‐D‐ArabinofuranosyI)hypoxanthin (Ara‐H, 1b), wurde dargestellt. Glycosidierung von 4‐Methoxy‐2‐methylthio‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin mit 2,3,5‐Tri‐O‐benzyl‐D‐arabinofuranosylbromid führt zum Gemisch der anomeren Nucleosidderivate 4a und 5a, die chromatographisch getrennt wurden. Entschwefelung mit Raney‐Nickel liefert 4b und 5b, durch Säurehydrolyse entstehen 4c und 5c; die Benzylschutzgruppen werden hydrogenolytisch entfernt. Glycosidierungsposition und Anomerenkonfiguration wurden spektroskopisch und mittels CD bestimmt. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：3432 / 3440

页数：9

共 18 条

[1] 2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-RIBOSYL AND -L-ARABINOSYL BROMIDES [J].

BARKER, R ;

FLETCHER, HG .

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 1961, 26 (11) :4605-&

[2] STUDIES ON BIOCHEMICAL BASIS FOR ANTIVIRAL ACTIVITIES OF SOME NUCLEOSIDE ANALOGS [J].

BENNETT, LL ;

SHANNON, WM ;

ALLAN, PW ;

ARNETT, G .

ANNALS OF THE NEW YORK ACADEMY OF SCIENCES, 1975, 255 (AUG8) :342-358

[3] CONFIGURATIONAL AND CONFORMATIONAL STUDIES ON ADENOSINE ANALOGS WITH C-13 RESONANCE [J].

BREITMAIER, E ;

VOELTER, W .

TETRAHEDRON, 1973, 29 (01) :227-232

[4] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES [J].

DAVOLL, J .

JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1960, (JAN) :131-138

[5]

DECLERCQ E, 1978, J CARB-NUCLEOS-NUCL, V5, P187

[6]

FURTH JJ, 1968, CANCER RES, V28, P2061

[7] SYNTHESIS OF 5-METHYLTUBERCIDIN AND ITS ALPHA-ANOMER VIA CONDENSATION OF ANION OF 4-METHOXY-5-METHYL-2-METHYLITHIOPYRROLO [2,3-D] PYRIMIDINE AND 2, 3, 5-TRI-O-BENZYL-D-RIBOFURANOSYL BROMIDE [J].

KONDO, T ;

OHGI, T ;

GOTO, T .

AGRICULTURAL AND BIOLOGICAL CHEMISTRY, 1977, 41 (08) :1501-1507

[8] POTENTIAL ANTICANCER AGENTS .40. SYNTHESIS OF THE BETA-ANOMER OF 9-(D-ARABINOFURANOSYL)-ADENINE [J].

LEE, WW ;

BENITEZ, A ;

GOODMAN, L ;

BAKER, BR .

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1960, 82 (10) :2648-2699

[9]

LUPKE U, 1977, Z NATURFORSCH B, V32, P958

[10]

LUPKE U, 1979, THESIS U PADERBORN

← 1 2 →