REACTIONS OF INDOLE DERIVATIVES .11. TOTAL STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF DL-AJMALICINE, DL-19-EPI-AJMALICINE, DL-FORMOSANINE AND ISOFORMOSANINE

被引:54
作者
WINTERFELDT, E
GASKELL, AJ
KORTH, T
RADUNZ, HE
WALKOWIA.M
机构
[1] Organisch-Chemischen Institut, Technischen Universität Berlin
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 10期
关键词
D O I
10.1002/cber.19691021034
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Ausgehend vom ungesättigten Keton 1 gelingt die stereoselektive Totalsynthese mehrerer heterocyclischer Indol‐ und Oxindol‐Alkaloide. Speziell der stereoselektive Aufbau der C‐19‐Konfiguration sowie der Einfluß dieses Zentrums auf die Folgereaktionen werden diskutiert. Die Massenspektren der verschiedenen stereoisomeren Zwischenprodukte werden gegenübergestellt. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL, 1958, 91 (10) :2157-2167
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BROWN, HC ;
BIGLEY, DB .
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1961, 83 (14) :3166-&
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COOKER W, 1965, J CHEM SOC, P3022
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RERICK, MN .
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1960, 82 (06) :1362-1367
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ELIEL EL, 1962, STEROCHEMISTRY CARBO
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HAUBENSTOCK, H ;
ELIEL, EL .
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1962, 84 (12) :2368-&
[10]  
HESSE M, 1964, INDOLALKALOIDE TABEL, P87