ARNDT-EISTERT REACTIONS IN CARBOHYDRATE-CHEMISTRY - SYNTHESES OF BIOLOGICALLY IMPORTANT CARBOHYDRATES .15. GLYCOSIDES AND DISACCHARIDES FROM LACTONES - STRUCTURE OF LACTONES AND THEIR RING ENLARGEMENT

被引:6
作者
DYONG, I
BAUMEISTER, L
BENDLIN, H
机构
[1] Organisch-Chemisches Institut der Universität Münster, Münster, D-4400
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 01期
关键词
D O I
10.1002/cber.19791120116
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Die Diisoamylboran‐Reduktion acetylierter Aldono‐γ‐lactone zu Lactolen und die Glycosidierung der Zucker mit Bortrifluorid‐Etherat werden untersucht. Die in einer früheren Mitteilung postulierten Voraussetzungen für die mit der Reduktion verbundene Acetylwanderung und Ringexpansion werden bestätigt. Die Glycosidierung acetylierter Aldosen mit Bortrifluorid‐Etherat scheint gegenüber Literaturangaben eine allgemein anwendbare, unter sehr milden Bedingungen verlaufende Methode zu sein. Bei Abwesenheit anderer Aglycon‐Precursoren reagieren die Aldosen zu Disacchariden vom Trehalose‐Typ. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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页码:161 / 174
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