STEREOCHEMISTRY OF 2-PHENYL-1-CARBOXY-CYCLOPENTAN-4-ONES

被引：9

作者：

FRAHM, AW

机构：

[1] Pharmazeutischen Institut der Universität, Bonn

来源：

ANNALEN DER CHEMIE-JUSTUS LIEBIG | 1969年 / 728卷 / NOV期

关键词：

D O I：

10.1002/jlac.19697280105

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Durch Michael‐Addition und Dieckmann‐Kondensation von Zimtsäuremethylester und äthan‐1.1.2‐tricarbonsäuremethylester wird 2r‐Phenyl‐1.1.3′‐trimethoxycarbonyl‐cyclopentanon‐(4) (2a) erhalten. Sein stufenweiser Abbau wird beschrieben. Er führt stereoselektiv zu cis‐2‐Phenyl‐1‐carboxy‐cyclopentanon‐(4) (6). – Bei der Dieckmann‐Kondensation von erythro‐3‐Phenyl‐butan‐1.2.4‐tricarbonsäuremethylester (9a) mit nachfolgender saurer Verseifung und Decarboxylierung entsteht stereoselektiv trans‐2‐Phenyl‐1‐carboxy‐cyclopentanon‐(4) (7). Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

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