STUDIES ON THE NIN-FORMYL GROUP AS POSSIBLE PROTECTING GROUP AGAINST TRYPTOPHAN INDOLE SIDE-CHAIN TERT-BUTYLATION

被引：11

作者：

LOW, M

KISFALUDY, L

机构：

[1] Forschungslaboratorium, Chemischen Werke Gedeon Richter AG, Budapest

来源：

HOPPE-SEYLERS ZEITSCHRIFT FUR PHYSIOLOGISCHE CHEMIE | 1979年 / 360卷 / 01期

关键词：

Nin-Formyl group; side-reactions; tryptophan protection;

D O I：

10.1515/bchm2.1979.360.1.13

中图分类号：

Q5 [生物化学]; Q7 [分子生物学];

学科分类号：

071010 ; 081704 ;

摘要：

Die Schutzeffekte desyVin- Formylrests unter peptidsynthetischen Bedingungen wurden an einigen Modellsubstanzen studiert. Diese yVin-Schutzgruppe verhindert die tert-Butylierung des Tryptophans unter den üblichen Abspaltungsbedingungen von tert-Butyloxycarbonyl- Resten; sie ermöglicht auch die Darstellung von Tryptophan-tert-butylester in guten Ausbeuten. Trotzdem ist diese Nm-Maskierung infolge leicht eintretender Nebenreaktionen wie Aufhydrierung zur 2,3-Dihydroindol-Gruppierung, Instabilität der Schutzgruppe unter verschiedenen Bedingungen, nicht allgemein in der Peptidsynthese einsetzbar. © 1979 Walter de Gruyter

引用

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共 14 条

[1] SYNTHESIS AND METABOLISM OF 2,3-DIHYDRO-L-TRYPTOPHAN AND 2,3-DIHYDRO-5-HYDROXY-DL-TRYPTOPHAN [J].