H-D EXCHANGE AND PROTON RESONANCE OF 6-DIMETHYLAMINO FULVENES

被引：28

作者：

MANNSCHRECK, A

KOLLE, U

机构：

[1] Institut Für Organische Chemie, Universität Heidelberg

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 01期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19691020129

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

6‐Dimethylamino‐fulven (1) wird von CH3OD im Sinne einer elektrophilen Substitution in 2‐ und 5‐Stellung deuteriert; unter der Annahme einer Reaktion 1. Ordnung ergab sich in CH3OD/CDCl3 (3 : 1) bei 60° eine Halbwertszeit von 3.7 Stdn. H‐3 und H‐4 werden langsamer gegen Deuterium ausgetauscht, ebenso das Proton in der 4‐Position von 6‐Dimethylamino‐2.3‐benzo‐fulven (15). Die π‐ und J‐Werte von 1, 10, 15, 17 und 18 wurden ermittelt; die vicinalen Kopplungskonstanten der Fulvenprotonen erlauben Aussagen über die Beteiligung polarer Grenzstrukturen am Grundzustand. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

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共 23 条

[1] SYNTHETIC REACTIONS OF DIMETHYLFORMAMIDE .22. FORMATION AND PREPARATION OF FORMYL DERIVATIVES OF INDENE [J].