REACTIONS OF OXAZOLIN-5-ONE ANIONS .8. ALPHA-SUBSTITUTED ALPHA-AMINO-ACIDS VIA ALKYLATION OF OXAZOLIN-5-ONES

被引：48

作者：

KUBEL, B ^{[1
]}

GRUBER, P ^{[1
]}

HURNAUS, R ^{[1
]}

STEGLICH, W ^{[1
]}

机构：

[1] UNIV BONN,INST ORGAN CHEM & BIOCHEM,D-5300 BONN 1,FED REP GER

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 01期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19791120113

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Die Alkylierung von Oxazolin‐5‐onen 1 mit Alkylhalogeniden/Ethyldiisopropylamin in dipolar aprotischen Lösungsmitteln ergibt 4,4‐disubstituierte Oxazolin‐5‐one 2, die mit HCl/Eisessig zu α‐substituierten α‐Aminosäuren 3 gespalten werden. Die Einführung von Cycloheptatrienyl Resten gelingt mit Tropylium‐perchlorat/Triethylamin in Benzol. Die Möglichkeit, Oxazolin, 5‐one als nucleophile Acyläquivalente einzusetzen, wird an der Alkylierung von 4‐Isopropyl 2‐phenyl‐2‐oxazolin‐5‐on (1b) zum 4‐(2‐Nitrobenzyl)‐Derivat 2f und dessen Abbau zum Isopropyl‐(2‐nitrobenzyl)‐keton (12) aufgezeigt. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：128 / 137

页数：10

共 36 条

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