SYNTHETIC ANTHRACYCLINONES .7. SYNTHESIS OF DL-4-DEMETHOXY-7,10-ETHANODAUNOMYCINONE

被引：29

作者：

KROHN, K

OSTERMEYER, HH

TOLKIEHN, K

机构：

[1] Institut für Organische Chemie und Biochemie, Universität Hamburg, Hamburg, D-2000

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 07期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19791120732

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Ausgehend von Naphthazarin (1) und 1,3‐Bis(trimethylsiloxy)‐1,3‐cyclohexadien (6) wurden die überbrückten tricyclischen (26 und 27) und tetracyclischen Daunomycinon‐Analoga (22 und 23) hergestellt und in ihrer Konfiguration zugeordnet. Als Nebenprodukt der Dien‐Reaktion wurde das Oxidationsprodukt 13 der 1,4‐Addition an Naphthazarin isoliert. Die entsprechende Reaktion mit Benzochinon lieferte nur 15a. Die Thermolyse des überbrückten Ketons 12 führte zu 1,3,5,8‐Tetrahydroxyanthrachinon (16a). Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：2640 / 2649

页数：10

共 18 条

[1]

Arcamone F, 1970, GAZZ CHIM ITAL, V100, P949

[2] REACTIONS OF CYCLOHEXADIENES .2. SOME REACTIONS OF ADDUCTS OF BENZOQUINONES + 1-METHOXYCYCLOHEXADIENES [J].