姜黄素及其类似物的抗氧化活性研究

姜黄素(curcumin,1,7-二(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮(1))是从姜科植物Curcuma longa的根茎姜黄的分离得到的黄色色素,有着众多的生物活性包括抗氧化活性。我们以姜黄素为先导化合物合成了9个类似化合物,试图找到具有更高抗氧化活性的化合物,即:1,7-二(3,4-二羟基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮(2)、1-(3,4-二羟基苯基)-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮(3)、1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-(4-羟基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮(4)、1,7-二(4-羟基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮(5)、1,7-二(3,4-二甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮(6)、1,7-二(4-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮(7)、1,7-二苯基-1,6-庚二烯-3,5-二酮(8)、1-(3,4-二甲氧基苯基)-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮(9)、1,7-二(4-乙酰基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮(10)。并分别研究了它们在胶束中对水溶性引发剂偶氮化合物2,2'-偶氮二(2-脒基丙烷)二盐酸盐(AAPH)引发的亚油酸过氧化的抗氧化效应,对自由基诱导的人血低密度脂蛋白过氧化,人血红细胞氧化性溶血以及线粒体脂质过氧化的保护作用。并研究了它们与α-生育酚的协同抗氧化作用。我们发现: 没有酚羟基基团的化合物6,7和8几乎没有抗氧化活性,含有邻二酚羟基的化合物2,3的抗氧化活性高于姜黄素和其他类似化合物,邻甲氧基苯酚基团对抗氧化活性也起到了重要作用。显然,抗氧化活性不仅与羟基的数目有关,而且体现在邻甲氧基苯酚和邻羟基苯酚的结构特点上。它们与α-生育酚共同使用时没有协同作用。