抱茎苦荬菜的化学成分和生物活性的研究

抱茎苦荬菜［Ixeris sonchifolia（Bge.）Hance］为菊科（Compositae）苦荬菜属植 物，盛产于我国东北、华北等地，具清热解毒、排毒、止痛之功效。民间用于治疗阑 尾炎、扁桃体炎、无名肿痛等症。其化学成分比较复杂，主要含有倍半萜内酯、黄酮、 三萜、木脂素等各类型化合物。 本文利用大孔树脂柱色谱、硅胶柱色谱、硅胶制备薄层色谱、葡聚糖凝胶柱色谱、 聚酰胺柱色谱、制备高效液相色谱（HPLC）等分离手段，从抱茎苦荬菜全草中共分 离得到46个单体化合物，通过化学和谱学方法鉴定了40个化合物，其中13个为新 化合物，它们有的具有新的苷元结构；8个为首次从该属植物中分离得到；11个化合 物为首次从该种植物中分离得到。 新化合物分别命名为：抱茎苦荬菜内酯A［3-hydroxy-1（10），3-guaiadiene-12， 6-olide-2-one，sonchifolactone A］（1），抱茎苦荬菜内酯B｛l（10），3，11 （13）-guaiatriene-12，6-olide-2-one-3-O-［6'-（4"-hydroxybenzyl ethanoxy）］-β -D-glucopyranoside，sonchifolactone B｝（2），抱茎苦荬菜内酯 C［8α，11-dihydroxy-1 （10），3-guaiadiene-12，6-olide-2-one-15-O-β-D-glucopyranoside，sonchifolactone C］(3）， 抱茎苦荬菜内酯 D［8α-hydroxy-1（10），3-guaiadiene-12，6-olide-2-one-3-O-β -D-glucopyranoside，sonchifolactone D］（4），抱茎苦荬菜木脂素 A｛1-（4-hydroxy -3-methoxyphenyl）-2-［4-（3-O-β-D-glucopyranoxypropyl）-2-methoxyphenoxy］-1， 3-propanediol （thero），sonchifolignan A｝（5），抱茎苦荬菜木脂素 B｛l- （4-hydroxy-3-methoxyphenyl）-2-［4-（3-O-β-D-glucopyranoxypropyl）-2-methoxyphenoxy］ -1，3-propanediol（erythro），sonchifolignan B｝（6），抱茎苦荬菜素（sonchifolinin）（7），木 犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷乙酯（luteolin-7-O-β-D-glucuronopyranoside ethyl ester） （8），蒲公英烷-20-烯-3β，16α-二羟基-3-乙酯（taraxastane-20-en-3β，16α -dihydroxy-3-acetate）（9），苦荬菜皂苷A ［echinocystic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-（1 →3）-α-L-arabinopyranoside，ixeris saponin A］（10），苦荬菜皂苷 B｛3-O-［bis-β -D-glucopyranosyl-（1→2 and→3）-α-L-arabinopyranosyl］echinocystic acid 28-O-β -D-glucopyranosyl ester，ixeris saponin B｝（11），苦荬菜皂苷 C｛3-O-［β -D-glucopyranosyl-（1→3）-β-D-glucopyranosyl］hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl 一 ester， seris saponin C｝（12），苦卖菜皂昔 D ｛echinocyshc acid 3－O－P－D－ glllCOpgr8llOSyl－（l、3）－p－D－glllCOPyrBllOS列－（l一3）－［p－D－glllCOPyr8llOSyl－（l －2）］－rabinopyTMside，reris saponin D｝（13）。 27个已知化合物分别鉴定为：木犀草素帅OM 14卜木犀草素J－O－e－D－葡 萄糖昔（luteolin－7－O－fi－D－glucopmpside，15），木犀草素－7－O－D－D－葡萄糖 醛酸苦（ieolin刁－O－P－D－吵皿mnopyTWside，16卜木犀草素刁－O－P－D－葡 萄糖醛酸苦甲酯（iteolinj0－p－D－ghicuronoPyranside皿d时 ester，刀，木犀草 素－7－O－龙 胆 二 糖 音 帅eolin－7－Ogentiobiside，18），7－O p －DglucoPyransyl－uteolin3乙O i －D－lucoPyranoside（19），芹菜素（aPigellin， 20），芹 菜素－7－O－D－D－葡萄糖苦（aPinelllll－7－O－p－D－加oPyranside，21），芹菜素－7－ O－5－D－葡萄糖醛酸苦d o 7－O－p－D－以w皿m皿D凹出msl．－－－－，22），芹菜素－7－ O－i－D－葡萄糖醛酸昔甲酯（aPigelnn7－O－p－D－9w皿m血邓叨出mside methyethy esteL 23），5，7－二羟基－4’－甲氧基黄酮J－O－芦丁糖昔 O， 7－ihydroXy－4’nlelzloxy－lavone－7－O－rutnside，24），齐墩果酸（oleanolic砒i久 25），蒲 公英笛醇乙酯归拙地响叫。etae，26） taraxaster－20－en习0－d acetate （刀，羽扇豆醇 （lpo，28），3 i twdroXyolean12－enll、ne。ett （29，3 D－hyrmp－12－enll，one 。etae （3），ID，2 a，3 D，4 a－1，2－imethyl－3，4－his－（，4，5－ltil：nelllDxyPhen） cyclobutall （31，豆 3－h羟基嗜陡（l，3－dillvoroxvro刃让山dn，32），腺耷一Sine， 33），仰－2，5－dihydroxy CIllllallllC犯idO4），掳琅酸（。rC an久 35），棕搁酸OaaC acid，36），亚油酸（linoleic acid， 37），蜡醇（ceryl lcohol，38），D－谷留醇（e－sitosterl， 39），胡萝卜昔（dauostwl，40）。 本文综述了苦卖菜属植物的各类化学成分及其药理活性，并归纳总结了利用波谱 技术解析愈创木烷内酯类化合物结构的规律。 利用离体豚鼠心脏灌流法、亚硝酸钠致化学