肉桂醛、丁香酚及其结构类似物的抑菌活性与化学结构的关系

肉桂醛是肉桂精油的主要成分，是一种良好的天然防腐剂，研究表明其具有抗菌防腐、抗病毒、抗癌、抗扩张血管等生物活性。丁香酚在天然防腐剂中也占有重要地位，研究表明其在抗菌、抗氧化和在医药上作为新型麻醉剂有重要应用。本文研究了肉桂醛、丁香酚及其结构类似物的抑菌活性大小，并对其化学结构与抑菌活性的关系进行了比较分析。希望能在此研究结果指导下，以肉桂醛和丁香酚为先导化合物，合成或改造出生物活性更高的化合物。同时对这类化合物混合使用在防腐方面产生协同作用具有指导意义。主要内容如下： 以平板稀释法测试肉桂醛及其结构类似物苯丙醛、苯乙醛、苯甲醛、丙醛、乙醛、甲醛对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、沙门氏菌、猪丹毒杆菌、肺炎链球菌和啤酒酵母菌的抑菌活性，最小抑菌浓度（MIC）范围在100μg/mL到4000μg/mL之间；最小杀菌浓度（MBC）范围在200μg/mL到4800μg/mL之间。在浓度为400μg/mL时，甲醛和肉桂醛对意大利青霉的抑菌指数为100%，苯甲醛的抑菌指数最低为7.5%。 牛津杯法比较肉桂醛与苯丙醛，苯丙醛、苯乙醛和苯甲醛，苯丙醛与丙醛、苯乙醛与乙醛之间的抑菌活性。结果表明，肉桂醛及其结构类似物中有苯环取代基，主链上有共轭双键结构的抑菌活性增强，当存在苯环取代基时，主链越长，其抑菌活性越强。 以平板稀释法测试丁香酚及其结构类似物异丁香酚、4-乙烯基苯酚、丁香酚甲醚、乙酸丁香酚酯对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、沙门氏菌、猪丹毒杆菌、肺炎链球菌和啤酒酵母菌的抑菌活性，MIC范围在400μg/mL到2600μg/mL之间，MBC在600μg/mL到3000μg/mL之间，乙酸丁香酚酯则无任何抑菌活性。在浓度为400μg/mL时，丁香酚和异丁香酚对意大利青霉的抑菌指数为100%，乙酸丁香酚酯的抑菌指数为0。 牛津杯法比较丁香酚和异丁香酚，丁香酚与4-乙烯基苯酚，丁香酚与丁香酚甲醚、乙酸丁香酚酯的抑菌活性。结果表明，酚羟基是起抑菌作用的主要官能团，邻位甲氧基能提高抑菌活性，抑菌活性可能还与电性、疏水性和空间结构有关。