扬子毛茛和大叶橐吾两种药用植物的化学成分

本论文对二种民间常用的药用植物资源：毛茛科（Ranunculaceae）毛茛属（Ranunculus）植物扬子毛茛（Ranunculus sieboldii Miq.）和菊科（Compositae）千里光族（Senecioneae）橐吾属（Ligularia）植物大叶橐吾（Ligularia macrophylla DC．）的化学成分进行了研究，并对扬子毛莨中的部分化合物进行了初步的细胞毒活性筛选。应用硅胶、反相硅胶（RP-18）、葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20）、大孔树脂、聚酰胺以及MCI等多种分离材料及多种分离技术，结合现代各种先进的波谱技术(UV，IR，MS，1H NMR，13C NMR，COSY，HMQC，HMBC，NOESY)，从以上两种植物中共分离并鉴定了45个化合物。 摘要 12.芹菜素一8一C岁一D一半乳糖普（I一12）; 13.芹菜素一8一C-小L一阿拉伯糖营（I一13）; 14.芹菜素一4‘一O一a一L一鼠李糖普（I一14）; 巧.芹菜素一7一口岁·D一葡萄糖一4‘一O一a一L一鼠李糖昔（I一15）; 16.刀一D一葡萄毗喃糖（I一16）; 17.a一D一葡萄毗喃糖（I一17）; 18.刀一谷幽醇（I一18）; 19.胡萝卜普（I·19）. 以上共计香豆素及其昔类化合物4个（I一1，I一2，I一3，I一4），黄酮及其营类 7个（I·9，I一10，I一11，I·12，I一13，I一14，I一15），酚酸类化合物3个（I一6，I一7， I一8），内酷类化合物1个（I一5），还有二个糖（I一16，I一17）和p一谷幽醇及胡 萝卜普（I一18，I一19）。其中化合物I一14为新的天然产物，化合物I一13和I一15 首次报道了碳谱数据。除化合物I一5和I一18外，其余17个化合物均为首次从 该属植物中分离得到。 二、根据细胞毒试验结果，初步判断黄酮和香豆素是该种植物的主要活性成 分。 第二章大叶紊吾的化学成分研究 大叶案吾（L .macroP匆llaDC.）的根茎在我国许多地区的中药中以“紫莞” 入药，具有温肺、下气、消痰、止咳等功效。民间用其治疗肺结核、咽喉炎、支 气管炎、尿道炎、肝炎和风湿等疾病。为明确其药用活性成分和药理作用机制， 我们对采自云南省丽江地区的大叶案吾植物进行了植物化学研究，从其95%乙醇 提取物中分离并鉴定了以下26个化合物: 20.MachilinG（11一1）; 2 1 .Calopeptin（11一2）; 22.、乞r铭uensin（11一3）; 23.EuPomateniod一8（11一4）; 24.DenudatinA（11一5）; 一gIl 摘要 25.山药素（n一6）; 26.F毗esoneA（11一7）; 27.DenudanolideA（11一8）; 28.Burehellin（11一9）; 29.Cis一burchellin（11一10）; 30.Rel一(25，35，5习一5一Allyl一5一methoxy一3一methyl一2一（3‘，4‘一methylenedioxyPhen yl）一2，3，5，6一tetrahydro一6一oxobenzofuran（11一11）; 3 1 .Rel一（ZS，3S，SR）一5一Allyl一5一methoxy一3一methyl一2一（3‘，4’一methylenedioxyPhen yl）一2，3，5，6一tetrahydro一6一oxobenzofuran（11一12）; 32.Rel一（ZR，3S，SR）一5一Allyl一5一methoxy一3一methyl一2一（3‘，4‘一methylenedioxyPhen yl）一2，3，5，6一tetrahydro一6一 oxobenzofuran（11一13）; 33.Rel一（ZS，3S，SR）一5一Allyl一5一methoxy一3一methyl一2一（3‘，4‘，5‘一trimethoxyPhenyl） 一2，3，5，6一tetrahydro一6一oxobenzofuran（H一14）; 34.Rel一(25，35，5习一5一Allyl一5一methoxy一3一methyl一2一（3‘，4‘，5‘一trimethoxyPhenyl） 一2，3，5，6一tetrahydro一6一oxobenzofuran（11一15）; 35.(6习一Menthiafolie acid（H一16）; 36.6一Hydroxy一2，6一dimethyl一7一oetenoie acid（11一17）; 37.桦木普A（H一18）; 38.2，6一Dimethyloet一7一en一l，6一diol小O尹一。一glueopyranoside（11一19）; 39.棚皮素（n一20）; 40.芦丁（11·21）; 41.鼠李素一3一。尹一D一芸香糖普（n一22）; 42.甲基鼠李素一3一O一D一芸香糖昔（n一23）; 43.阿福豆昔（11一24）: 44.刀一谷幽醇（11一25）: 45.胡萝卜昔（11一26）. 以上化合物中，有3个四氢吠喃型新木脂素类化合物（n一1一n一3），n 个苯并峡喃型新木脂素类化合物（n一4~n一7，n一9~n一15），1个双环[3 .2.21 111 摘要 壬烷型新木脂素（n一8），4个单菇及其昔类（n一16~n一19），5个黄酮醇及其 营类（n一20~n一24），此外，还有尽谷鉴醇和胡萝卜昔。除尽谷苗醇、胡萝 卜普和棚皮素、芦丁外，其余22个化合物均为首次从聚吾属植物中分离得到。 可以看出，大叶案吾的主要次生代谢产物是木脂素类化合物，这与同属其它种的 特征化学成分（倍半菇）完全不一致，因此本研究不仅具有化学意义，而且在植 物分类学上也有一定的参考价值。 第三章综述 木脂素类化合物由于具有多种生理活性引起了人们的巨大兴趣。但该类化合 物分子手性中心较多，同一分子化合物不仅具有多种位置异构体，还有多种立体 异构体，这不仅给分离带来困难，也使结构