1,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS .44. NITRONES AND ALPHA,BETA-UNSATURATED DICARBOXYLIC COMPOUNDS . STEREOSPECIFICITY OF CYCLOADDITIONS

被引：75

作者：

HUISGEN, R

HAUCK, H

GRASHEY, R

SEIDL, H

机构：

[1] Institut für Organische Chemie, Universität München

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 03期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19691020305

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Dihydroisochinolin‐N‐oxid 1 addiert sich cis‐stereospezifisch in hoher Ausbeute an Maleinsäure‐ und Fumarsäure‐dimethylester; die Konfigurationen der 3 Asymmetriezentren enthaltenden Addukte 2 und 6 bzw. 7 werden wahrscheinlich gemacht. Bei den analogen stereospezifischen Cycloadditionen des N‐Methyl‐C‐phenyl‐nitrons (8) wird bei Fumarsäureester ein Additions‐Spaltungs‐Gleichgewicht erreicht; Triphenyl‐nitron liefert nur noch ein Maleinsäureester‐, kein Fumarsäureester‐Addukt. Additionen an Maleinsäureanhydrid, N‐Phenylmaleinimid, cis‐ und trans‐Dibenzoyläthylen u. a. Dipolarophile werden beschrieben. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：736 / &

共 15 条

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