NUCLEOSIDES .5. 6-DIMETHYLAMINO PURINE NUCLEOSIDES OF 3-AMINO-3-DESOXY-BETA-D-GLUCOSE 3-AMINO-3-DESOXY-BETA-D-MANNOSE 3-AMINO-3-DESOXY-BETA-D-GALACTOSE

被引:7
作者
LICHTENTHALER, FW
ALBRECHT, HP
机构
[1] Institut für Organische Chemie, Technischen Hochschule Darmstadt
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 03期
关键词
D O I
10.1002/cber.19691020331
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Perjodat‐Oxydation von 6‐Dimethylamino‐9‐[β‐D‐ribofuranosyl]‐purin (4) und anschließende Nitromethan‐Cyclisierung liefert ein Gemisch von 3′‐Nitro‐hexosyl‐dimethylaminopurinen (75%), das durch fraktionierte Kristallisation in die gluco‐, manno‐ und galakto‐Isomeren (6‐‐8) aufgetrennt wurde. Katalytische Hydrierung führt zu den entsprechenden 3′‐Amino‐nucleosiden 9–11, deren Acetylierung zu den Tetraacetaten 12–14. Die Konfigurationszuordnungen erfolgten auf Grund NMR‐spektroskopischer Daten sowie durch Identifizierung der bei saurer Hydrolyse von 9–11 gebildeten 3‐Amino‐zucker. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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