NUCLEOSIDES .5. 6-DIMETHYLAMINO PURINE NUCLEOSIDES OF 3-AMINO-3-DESOXY-BETA-D-GLUCOSE 3-AMINO-3-DESOXY-BETA-D-MANNOSE 3-AMINO-3-DESOXY-BETA-D-GALACTOSE

被引：7

作者：

LICHTENTHALER, FW

ALBRECHT, HP

机构：

[1] Institut für Organische Chemie, Technischen Hochschule Darmstadt

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 03期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19691020331

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Perjodat‐Oxydation von 6‐Dimethylamino‐9‐[β‐D‐ribofuranosyl]‐purin (4) und anschließende Nitromethan‐Cyclisierung liefert ein Gemisch von 3′‐Nitro‐hexosyl‐dimethylaminopurinen (75%), das durch fraktionierte Kristallisation in die gluco‐, manno‐ und galakto‐Isomeren (6‐‐8) aufgetrennt wurde. Katalytische Hydrierung führt zu den entsprechenden 3′‐Amino‐nucleosiden 9–11, deren Acetylierung zu den Tetraacetaten 12–14. Die Konfigurationszuordnungen erfolgten auf Grund NMR‐spektroskopischer Daten sowie durch Identifizierung der bei saurer Hydrolyse von 9–11 gebildeten 3‐Amino‐zucker. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

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共 27 条

[11]

HUTCHINGS BL, 1957, CIBA F S CHEMISTRY B, P177

[12] PUROMYCIN - SYNTHETIC STUDIES .11. D-RIBOFURANOSYL DERIVATIVES OF 6-DIMETHYLAMINOPURINE [J].