SYNTHESIS AND PURITY CONTROL OF 1,3,5-TRIMETHYL-2,4,6-TRIS-(3,5-DI-TERT-BUTYL-4-HYDROXY-C14-BENZYL)BENZENE

Die Synthese des markierten Antioxydans 1,3,5‐Trimethyl‐2,4,6‐tris‐ (3,5‐di‐tert.‐butyl‐4‐hydroxy‐benzyl‐14C) benzol und die radiodünnschichtchromatographische Reinheitskontrolle des Zwischenund Endproduktes auf Kieselgel H mit verschiedenen Fließmittelsystemen werden beschrieben. Ausgehend von Paraformaldehyd‐14C und 2,6‐Di‐tert.‐butyl‐phenol über 2,6‐Di‐tert.‐butyl‐4‐hydroxymethyl‐14C‐phenol und anschließende Friedel‐Crafts‐Alkylierung von 1,3,5‐ Trimethylbenzol wird das reine Antioxydans in einer radiochemischen Ausbeute von 47,6 % d. Th., bezogen auf Paraformaldehyd‐14C, und einer chemischen Ausbeute von 49,0 % d.Th., bezogen auf Paraformaldehyd bzw. 2,6‐Di‐tert.‐butyl‐phenol, erhalten. Zwei weitere, radiochemisch einfachere Reaktionswege über das 4‐Cyano‐2,6‐di‐tert.‐butyl‐phenol scheitern an der Einführung der Cyanogruppe; es entsteht als Hauptprodukt das 3,3′,5,5′‐Tetra‐tert.‐butyl‐4,4′‐diphenochinon. Copyright © 1969 John Wiley & Sons, Ltd.