AMBIVALENT BEHAVIOR OF ACYL(DIPHENYL)PHOSPHANES TOWARDS MOLECULAR-OXYGEN

被引:26
作者
LESIECKI, H [1 ]
LINDNER, E [1 ]
VORDERMAIER, G [1 ]
机构
[1] UNIV TUBINGEN,INST ANORGAN CHEM,D-7400 TUBINGEN 1,FED REP GER
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 03期
关键词
D O I
10.1002/cber.19791120303
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Bei der „langsamen Oxidation” der Acylphosphane RC(O)PPh2 (4a, b) [R  CH3 (a), CF3, (b)] mit molekularem Sauerstoff wird der dreibindige Phosphor unter Bildung der Phosphanoxide RC(O)P(O)Ph2 (l a, b) angegriffen, welche mit Wasser zu den Alkoholen RC[Ph2P(O)]2OX (2) und Phosphinaten RC[Ph2P(O)][OP(O)Ph2]X (3) weiterreagieren. Im Gegensatz hierzu erfolgt bei der „schnellen Oxidation” der Angriff des Sauerstoffs an der Carbonylgruppe von 4a, b unter Bildung von CO2 und der Radikale · PPh2 und · R. Die Kombinationsprodukte dieser Radikale und die Abfangreaktion mit Wasser und Alkoholen werden beschrieben. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
引用
收藏
页码:793 / 798
页数:6
相关论文
共 32 条
[1]   NUCLEAR MAGNETIC-RESONANCE STUDIES .4. CARBON AND PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC-RESONANCE OF PHOSPHINE OXIDES AND RELATED COMPOUNDS [J].
ALBRIGHT, TA ;
FREEMAN, WJ ;
SCHWEIZER, EE .
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 1975, 40 (23) :3437-3441
[2]  
BUCKLER SA, 1962, J AM CHEM SOC, V85, P3093
[3]   REACTIONS OF TETRAPHENYLDIPHOSPHINE WITH ALCOHOLS [J].
DAVIDSON, RS ;
SHELDON, RA ;
TRIPPETT, S .
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY C-ORGANIC, 1966, (07) :722-&
[4]  
ENGLER C, 1898, BER DTSCH CHEM GES, V31, P3055
[5]  
ENGLER C, 1897, BER DTSCH CHEM GES, V30, P1669, DOI DOI 10.1002/CBER.18970300295
[6]   KINETICS OF AUTOXIDATION OF TRIALKYLPHOSPHINES [J].
FLOYD, MB ;
BOOZER, CE .
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1963, 85 (07) :984-&
[7]   PREPARATION AND REACTIVE BEHAVIOR OF ACYLDIORGANYLPHOSPHANE OXIDES [J].
FREY, G ;
LESIECKI, H ;
LINDNER, E ;
VORDERMAIER, G .
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL, 1979, 112 (02) :763-772
[8]   A PHOSPHORUS-31 NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE STUDY OF TERTIARY PHOSPHINE COMPLEXES OF PLATINUM(2) [J].
GRIM, SO ;
KEITER, RL ;
MCFARLAN.W .
INORGANIC CHEMISTRY, 1967, 6 (06) :1133-&
[9]  
HOEHNE S, 1977, Z NATURFORSCH B, V32, P707
[10]  
HORNER L, 1965, TETRAHEDRON LETT, P763