VINYLOG ACYL COMPOUNDS .3. SYNTHESIS AND REACTIONS OF QUATERNARY N-(BETA-FORMYLVINYL) AMONIUM SALTS

Propargylaldehyd reagiert mit mineralsauren Salzen tertiärer aliphatischer Amine zu quartären N‐[β‐Formyl‐vinyl]‐ammoniumsalzen 4. Alkalien bewirken Hydrolyse von 4 zu Salzen des Malondialdehyds, unter schärferen Bedingungen auch Fragmentierung. Primäre aromatische Amine setzen sich mit 4 in neutraler Lösung zu Anilen 6, in saurer Lösung zu Malondialdehyd‐dianilsalzen 7, sekundäre Amine zu entsprechenden vinylogen Amidiniumsalzen 9 um. 1.2‐Dianilino‐äthan reagiert mit 4 in Abhängigkeit vom Medium zu Imidazolidin‐Derivaten 11 oder zum Dihydro‐1.4‐diazepiniumsalz 12. Während die aus 4 resultierenden Arylhydrazone 15 einem Ringschluß zu 1‐substituierten Pyrazolen 16 widerstehen, bilden sich letztere aus den Dianilen 8. Mit Barbitur‐ und 2‐Thiobarbitursäure entstehen Farbstoffe vom Oxonol‐Typ 18. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim