CONSTITUTION OF ACYLATION PRODUCTS OF ALPHA-PICOLINIUM SALTS .2. OBSERVATIONS OF A NEW INDOLIZINE SYNTHESIS

被引:23
作者
KROCK, FW
KROHNKE, F
机构
[1] Institut für Organische Chemie, Universität Giessen
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 02期
关键词
D O I
10.1002/cber.19691020233
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Während N‐Benzyl‐α‐picoliniumsalze mit Benzoesäureanhydrid in Gegenwart von Triäthylamin Indolizine ergeben2), setzt sich N‐Methyl‐α‐picoliniumbromid (12) unter den gleichen Bedingungen zu N‐Methyl‐2‐dibenzoylmethylen‐1.2‐dihydro‐pyridin (10) um. Solche Diacylmethylen‐1.2‐dihydro‐pyridine sind wahrscheinlich Zwischenprodukte dieser Indolizinsynthese. – N‐Phenacyl‐α‐picoliniumbromid (18) wird an der sehr reaktiven N‐Methylengruppe benzoyliert. Die Struktur des entstehenden Enolbetains 20 wird durch eine unabhängige Synthese bewiesen. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
引用
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