1,5-DIAZABICYCLO[3.3.0]OCTA-2,6-DIENE REVERSIBLE 4,5-DIAZAOCTA-1,3,5,7-TETRAENE - NEW VALENCE ISOMERIC PAIR AND ITS PART IN PYRAZOLE-SYNTHESIS

被引：11

作者：

BURGER, K

ZETTL, C

HEIN, F

SCHICKANEDER, H

机构：

[1] Organisch-Chemisches Institut, Technischen Universität München, Garching, D-8046

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 07期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19791120730

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

1,5‐Diazabicyclo[3.3.0]octa‐2,6‐diene vom Typ 1 unterliegen sowohl bei der Thermolyse als auch bei der Photolyse einer Folge von elektrocyclischen Prozessen unter Bildung von 4,5‐Diazaocta‐1,3,5,7‐tetraenen 3. Der Einfluß des Substitutionsmusters auf die Auslösebedingungen der Reaktion sowie auf die Lage des Valenzisomeren‐Gleichgewichts wird untersucht. Die Umsetzung von Aldazinen mit Alkinen führt über den beschriebenen Valenzisomerisierungsprozeβ zu Pyrazolen. Der Mechanismus der Reaktion wird diskutiert. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：2620 / 2630

页数：11

共 30 条

[1] THERMAL REARRANGEMENT OF ALPHA-OXO-ALPHA,BETA-UNSATURATED AZINES TO N-SUBSTITUTED PYRAZOLES
ALBRIGHT, TA
EVANS, S
KIM, CS
LABAW, CS
RUSSIELLO, AB
SCHWEIZER, EE
[J]. JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 1977, 42 (23) : 3691 - 3697
[2] BALDWIN JE, 1969, CHEM COMMUN, P1354
[3] BANKS RE, 1970, FLUOROCARBON THEIR D, P234
[4] BURGER K, 1976, SYNTHESIS-STUTTGART, P803
[5] REACTIONS WITH HEXAFLUOROACETONAZINE .17. SYNTHESIS OF 1,5-DIAZABICYCLO[3.3.0]OCTA-2,6-DIENES BY CRISS-CROSS CYCLO-ADDITION
BURGER, K
HEIN, F
ZETTL, C
SCHICKANEDER, H
[J]. CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL, 1979, 112 (07): : 2609 - 2619
[6] BURGER K, 1978, CHEM ZTG, V102, P152
[7] REACTIONS WITH HEXAFLUORACETONE AZINE .5. MECHANISM OF CRISS-CROSS CYCLOADDITION
BURGER, K
THENN, W
RAUH, R
SCHICKANEDER, H
GIEREN, A
[J]. CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL, 1975, 108 (05): : 1460 - 1467
[8] BURGER K, 1975, TETRAHEDRON LETT, P1125
[9] BURGER K, 1976, CHEM ZTG, V100, P90
[10] BURGER K, 1975, Z NATURFORSCH B, V30, P622

← 1 2 3 →