黄酮类化合物抗氧化反应性的构效关系

根据前线轨道理论,应用结构化学和量子化学半经验计算方法研究了黄酮类化合物的羟基位置和数量对抗氧化性的影响,获得反映黄酮类化合物抗氧化能力的特征结构的量化参数,并将黄酮化合物不同位置酚羟基氧原子的fr与酚羟基的抗氧化性相关联。结果表明:黄酮化合物C环比A环的酚羟基氧原子有较高的fr,同时C环邻位和对位的酚羟基氧原子比间位酚羟基氧原子有较高的fr,反映出不同位置的酚羟基有不同的抗氧化能力。随着C环上酚羟基数量的增加,不但C环上已有酚羟基氧原子的fr增加,而且A环上的酚羟基氧原子也大幅度增加,说明C环上酚羟基的增加不但使C环上酚羟基的抗氧化性增加,而且也使A环上酚羟基的抗氧化性增加。(Σfr)和Tr的线性回归结果表明,(Σfr)2和Tr之间存在良好的线性关系。结论:黄酮类化合物特征结构的量化参数Σfr可以作为预测黄酮类化合物抗氧化性的参数。