d-生物素的不对称全合成研究(Ⅱ)

被引:9
作者
陈芬儿
凌秀红
吕银祥
张晓跃
彭晓华
机构
[1] 复旦大学化学系!上海
关键词
d-生物素; 维生素H; (1S,2S)-(+)-苏式-1-(对硝基苯基)-2-氨基-1,3-丙二醇; 催化氢转移; 非对映异构体结晶分析; 相转移催化; 全合成;
D O I
暂无
中图分类号
O629 [天然化合物];
学科分类号
070303 ; 081704 ;
摘要
1,3-二苄基咪唑啉 -2 -酮 -顺 -4 ,5 -二羧酸经脱水、单酯化 ,拆分成 ( 4S,5 R) -顺 -1 ,3-二苄基 -5 -甲氧基羰基 -2 -氧代咪唑啉 -4 -羧酸 ,再经还原环合 ,硫代成 ( 3a S,6a R) -1 ,3-二苄基 -四氢 -4 H-噻吩并 [3,4 -d]咪唑 -2 ,4( 1 H) -二酮 ( 7) ,后者经格氏反应、脱水、还原、裂解环合一锅合成 ( 3a R,8a S,8b S) -1 ,3-二苄基 -2 -氧代 -十氢咪唑 [3,4 -d]噻吩并 [1 ,2 -a]锍溴化物 ( 1 1 ) ,继而经缩合、开环、水解、脱羧、脱苄而得 d-生物素 ( 1 ) ,总收率为 1 4 .5 % .
引用
收藏
页码:1141 / 1146
页数:6
相关论文
共 3 条
[1]   d-生物素的立体专一性全合成研究 [J].
陈芬儿,冯秀梅,张珩,万江陵,别立亮,管春生,杨建设,凌秀红 .
药学学报, 1995, (11) :824-830
[2]   1,3-二苄基咪唑-2-酮-顺-4,5-二羟酸的合成 [J].
陈芬儿,万江陵,杨建设,张海云 .
中国医药工业杂志, 1995, (05) :224-225
[3]   1-溴-3-烷氧基丙烷合成方法改进 [J].
陈芬儿,万江陵,张海云,杨建设,谌英武 .
中国医药工业杂志, 1995, (02) :88-89