ON AMINO-ACIDS AND PEPTIDES .28. DEHYDRO AMINO-ACIDS .14. SCHIFF-BASES OF DEHYDRO AMINO-ACIDS FROM 2-ARYL-4-THIAZOLIDINECARBOXYLIC ACIDS - 1ST SYNTHESIS OF AN N-ARYLIDENE-DEHYDROALANINE ESTER

被引：27

作者：

OHLER, E

SCHMIDT, U

机构：

[1] Institut für Organische Chemie der Universität Wien, Wien, A-1090, Währinger Str. 38,

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 01期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19791120111

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Die 4‐Thiazolidincarbonsäureester 1–4 reagieren mit Ag2CO3 in aprotischen Lösungsmitteln in ausgezeichneten Ausbeuten zu den N‐Aryliden‐dehydrovalin‐Derivaten 5–8. Die N‐Aryliden‐dehydrovalin‐N‐hydroxysuccinimidester 7 und 8 können mit Aminosäureamiden zu den Dehydropeptiden 9 und 10 umgesetzt werden. 2‐Phenyl‐4‐thiazolidincarbonsäure‐methylester (12) bildet mit Ag2CO3 unter DBU‐Katalyse den instabilen N‐Benzyliden‐aminoacrylsäureester 14, der mit Methanthiol zum Cysteinderivat RS‐13 reagiert. Ohne DBU erhält man aus 12 mit Ag2CO3 und Methylbromid das optisch aktive (S)‐13. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：107 / 115

页数：9

共 30 条

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