SYNTHESIS OF PONCIRIN AN ISOSAKURANETIN-7-BETA-NEOHESPERIDOSIDE FROM PONCIRUS TRIFOLIATA RAF

被引：15

作者：

WAGNER, H

AURNHAMMER, G

HORHAMMER, L

FARKAS, L

NOGRADI, M

机构：

[1] Institut für Pharmazeutische Arzneimittellehre, Universität München

[2] Forschungsgruppe Für Alkaloidchemie, Ungarischen Akademie Der Wissenschaften, Budapest

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 03期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19691020310

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Das von Hattori und Mitarbb. erstmals aus den Blüten von Poncirus trifoliata isolierte und von Horowitz als Isosakuranetin‐7‐neohesperidosid aufgeklärte Poncirin 1a) wurde a) durch Kondensation von Phloracetophenon‐4‐neohesperidosid (2b) mit Anisaldehyd und Cyclisierung des primär erhaltenen Chalkonglykosides (3), b) durch Direktkupplung von Isosakuranetin (1) mit α‐Acetobromneohesperidose nach Koenigs‐Knorr und c) durch partielle Methylierung von Naringin (1c) synthetisiert. Die auf verschiedenen Wegen erhaltenen Glykoside stimmten untereinander und mit dem natürlichen Poncirin überein. Damit ist die Struktur 5.7‐Dihydroxy‐4′‐methoxy‐flavanon‐7‐β‐[2‐O‐α‐L‐rhamnopyra nosyl‐D‐glucopyranosid] (1a) für das Poncirin bewiesen. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

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共 25 条

[1] Hydroxy-carbonyl compounds Part II The benzoylation of ketones derived from phloroglucinol [J].