DIHYDROISOQUINOLINE REARRANGEMENT .25. INVESTIGATION OF THE STEREOCHEMISTRY BY CHEMICAL CORRELATION

被引：13

作者：

KNABE, J

ECKER, A

机构：

[1] Universität des Saarlandes, Saarbrücken, Im Stadtwald

来源：

ARCHIV DER PHARMAZIE | 1979年 / 312卷 / 04期

关键词：

D O I：

10.1002/ardp.19793120402

中图分类号：

R914 [药物化学];

学科分类号：

100701 ;

摘要：

Die Umlagerung von 1‐Benzyl‐1,2‐dihydroisochinolinen verläuft intermolekular, gleichzeitig jedoch stereoselektiv oder stereospezifisch. Aus diesem Grunde wurde ein bimolekularer konzertierter Mechanismus für die Reaktion vorgeschlagen. Wenn dieser zutrifft, sollte aus S‐1 bei der Umlagerung über 3 das Iminiumsalz R‐4 erhalten werden. Die Untersuchung der Konfiguration der Ausgangs‐ und Endprodukte durch chemische Korrelation ergab, daß aus S(+) 1 bei der Umlagerung S(‐) 4 entsteht, so daß der postulierte Mechanismus nicht aufrechterhalten werden kann. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

收藏

页码：273 / 281

页数：9

相关论文

共 21 条

[1] SYNTHESIS OF (+-)-ESCHSCHOLTZINE . ABSOLUTE CONFIGURATION OF (-)-ARGEMONINE (-)-ESCHSCHOLTZINE AND RELATED ALKALOIDS [J].

BARKER, AC ;

BATTERSB.AR .

JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY C-ORGANIC, 1967, (14) :1317-+

[2] CHEMICAL CORRELATION OF THE ABSOLUTE CONFIGURATIONS OF SALSOLIDINE, SALSOLINE, AND CALYCOTOMINE WITH THE AMINO-ACIDS [J].

BATTERSBY, AR ;

EDWARDS, TP .

JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1960, (MAR) :1214-1221

[3]

BORSCHE W, 1942, LIEBIGS ANN CHEM, V553, P260

[4] THE REACTION OF LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE WITH ALCOHOLS - LITHIUM TRI-TERT-BUTOXY-ALUMINOHYDRIDE AS A NEW SELECTIVE REDUCING AGENT [J].

BROWN, HC ;

MCFARLIN, RF .

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1958, 80 (20) :5372-5376

[5] DIE KONFIGURATION DES NATURLICHEN (+)-LAUDANOSINS SOWIE VERWANDTER TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN, APORPHIN UND TETRAHYDRO-BERBERIN-ALKALOIDE [J].

CORRODI, H ;

HARDEGGER, E .

HELVETICA CHIMICA ACTA, 1956, 39 (03) :889-897

[6]

DORR R, 1972, THESIS SAARBRUCKEN

[7] Optical-active N-monomethyl-derivative from alanine, leucine phenyl-alanine and tyrosine. [J].

Fischer, E ;

Lipschitz, W .

BERICHTE DER DEUTSCHEN CHEMISCHEN GESELLSCHAFT, 1915, 48 :360-378

[8] On the knowledge of alpha-amino ketones. [J].

Gabriel, S .

BERICHTE DER DEUTSCHEN CHEMISCHEN GESELLSCHAFT, 1911, 44 :57-69

[9] 1,2-DIHYDROISOQUINOLINES .20. REARRANGEMENTS .6. [J].

KINSMAN, RG ;

WHITE, AWC ;

DYKE, SF .

TETRAHEDRON, 1975, 31 (05) :449-454

[10] DIHYDROISOCHINOLINUMLAGERUNG .5. ZUM MECHANISMUS DER PROTOTROPEN UMLAGERUNG VON 2-METHYL-1.2-DIHYDRO-PAPAVERIN [J].

KNABE, J ;

DETERING, K .

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL, 1966, 99 (09) :2873-&