DIHYDROISOQUINOLINE REARRANGEMENT .25. INVESTIGATION OF THE STEREOCHEMISTRY BY CHEMICAL CORRELATION

被引：13

作者：

KNABE, J

ECKER, A

机构：

[1] Universität des Saarlandes, Saarbrücken, Im Stadtwald

来源：

ARCHIV DER PHARMAZIE | 1979年 / 312卷 / 04期

关键词：

D O I：

10.1002/ardp.19793120402

中图分类号：

R914 [药物化学];

学科分类号：

100701 ;

摘要：

Die Umlagerung von 1‐Benzyl‐1,2‐dihydroisochinolinen verläuft intermolekular, gleichzeitig jedoch stereoselektiv oder stereospezifisch. Aus diesem Grunde wurde ein bimolekularer konzertierter Mechanismus für die Reaktion vorgeschlagen. Wenn dieser zutrifft, sollte aus S‐1 bei der Umlagerung über 3 das Iminiumsalz R‐4 erhalten werden. Die Untersuchung der Konfiguration der Ausgangs‐ und Endprodukte durch chemische Korrelation ergab, daß aus S(+) 1 bei der Umlagerung S(‐) 4 entsteht, so daß der postulierte Mechanismus nicht aufrechterhalten werden kann. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：273 / 281

页数：9