NUCLEOSIDES .7. SYNTHESIS AND CONFORMATION OF 1-(3-AMINO-3-DESOXY-BETA-D-GALACTOPYRANOSYL)-URACIL

被引:9
作者
LICHTENTHALER, FW
BAMBACH, G
SCHEIDEG.U
机构
[1] Institut für Organische Chemie, Technischen Hochschule Darmstadt
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 03期
关键词
D O I
10.1002/cber.19691020333
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Pentaacetyl‐3‐amino‐3‐desoxy‐α‐D‐galaktopyranose (1) gibt mit 40proz. HBr/Eisessig in 1.5 Stdn. ausschließlich das 1‐Bromid, aber in 12 Stdn. ein Gemisch der 1‐Brom‐ und 1.6‐Dibrom‐Verbindungen. Entsprechend wird bei anschließender Hilbert‐Johnson‐Reaktion das Äthoxypyrimidinon‐Nucleosid 2 oder ein Gemisch von 2 und dem 6‐Brom‐Derivat 6 erhalten. Saure Hydrolyse überführt 2 in 1‐[3‐Amino‐3‐desoxy‐β‐D‐galaktopyranosyl]‐uracil, das als Hydrochlorid (3), N‐Acetat (4) und Tetraacetat (5) charakterisiert wurde. – Konfiguration und Konformation der Verbindungen folgen eindeutig aus den NMR‐Spektren. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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