NUCLEOSIDES .7. SYNTHESIS AND CONFORMATION OF 1-(3-AMINO-3-DESOXY-BETA-D-GALACTOPYRANOSYL)-URACIL

Pentaacetyl‐3‐amino‐3‐desoxy‐α‐D‐galaktopyranose (1) gibt mit 40proz. HBr/Eisessig in 1.5 Stdn. ausschließlich das 1‐Bromid, aber in 12 Stdn. ein Gemisch der 1‐Brom‐ und 1.6‐Dibrom‐Verbindungen. Entsprechend wird bei anschließender Hilbert‐Johnson‐Reaktion das Äthoxypyrimidinon‐Nucleosid 2 oder ein Gemisch von 2 und dem 6‐Brom‐Derivat 6 erhalten. Saure Hydrolyse überführt 2 in 1‐[3‐Amino‐3‐desoxy‐β‐D‐galaktopyranosyl]‐uracil, das als Hydrochlorid (3), N‐Acetat (4) und Tetraacetat (5) charakterisiert wurde. – Konfiguration und Konformation der Verbindungen folgen eindeutig aus den NMR‐Spektren. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim