三类天然化合物的结构改造

本论文由四部分组成,内容包括:一、以滇姜花中化学成分为原料的衍生物的合成及活性初筛;二、滇姜花素A简化类似物的合成及活性初筛;三、栀子苷元衍生物的结构改造:四、以齐墩果酸为原料的衍生物的合成及活性初筛。对齐墩果酸的结构改造及药理活性研究进展进行了综述。 第一部分以滇姜花中化学成分为原料的衍生物的合成及活性初筛 本部分主要报道了以滇姜花(Hedychium yunnanense Gagnep.)中的姜花酮(hedychenone)为原料,通过氧化还原反应合成其衍生物的几种方法。姜花酮为姜花属植物中的呋喃二帖类成分,结构中包含了不饱和双键和羰基,可通过催化加氢和与硼氢化钠反应制成衍生物:在姜花酮的氢化加氢的过程中,我们得到了一个新颖产物;另外,它的呋喃环可被琼斯试剂氧化而得到衍生物。借鉴了姜花酮的一系列氧化还原反应,我们还对coronarin E作了氧化还原,利用其结构中存在的呋喃环与马来酸酐发生Diels-Alder反应;另外,我们也对滇姜花素A进行了氧化反应,得到了两个衍生物。对部分化合物进行了Cdc25A抑制活性初筛、抗人源Urokinase的活性初筛和测定抗人卵巢癌细胞Skov-3数据;滇姜花素C的抗人乳腺癌细胞MDA-MB-231数据。 第二部分滇姜花素A简化类似物的合成及活性初筛 本部分主要报道了滇姜花素A简化类似物的合成方法,并测定了产物的细胞毒活性。 第三部分栀子苷元衍生物的结构改造 本部分主要报道了以栀子苷元的两个衍生物为原料对它们进行结构改造。方法分别为:以S22为原料,通过与乙酸酐发生乙酰化反应得到了产物H19;以S23为原料,通过催化加氢得到了产物H2O。 第四部分以齐墩果酸为原料的衍生物的合成及活性初筛 本部分主要报道了以齐墩果酸为原料对其进行结构改造,方法如下:用PCC氧化齐墩果酸,使其结构中的羟基被氧化成羰基,再与2,4-二硝基苯肼反应生成腙。得到一个新化合物H21。另外,通过反应,还得到了齐墩果酸的脱水产物,并对此三个化合物做了抗肿瘤活性初筛。