臭牡丹茎的化学成分及白桦脂酸与甘草次酸的修饰合成

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作者
姜林锟
机构
[1] 贵州大学
关键词
臭牡丹茎; 化学成分; 白桦脂酸; 甘草次酸; 结构修饰;
D O I
暂无
年度学位
2009
学位类型
硕士
导师
摘要
本论文报道了贵州省凯里市臭牡丹(Clerodendrum bungei Steud.)茎的化学成分研究。利用多种分离手段进行分离和纯化,通过理化方法及波谱解析技术(IR,1H-NMR,13C-NMR,MS)分析、鉴定各化合物的结构。从此种植物中共分离得到13个化合物,鉴定了其中10个化合物。 对贵州臭牡丹(Clerodendrum bungei Steud.)茎的化学成分进行研究,从其乙醇提取物中分离纯化得到13个化合物,鉴定了其中10个,分别是:正二十五烷(n-pentacosane,cj-p-1),正二十九烷(n-nonacosane,cj-p-2),反式氧化芳樟醇(trans-linalool oxide,cj-p-3),木栓酮(friedlin,cj-p-4),正二十八烷酸(octacosanoicacid,cj-p-5),蒲公英赛醇(taraxerol,cj-p-6),Δ7,22,25-豆甾三烯-3-醇(stigma-7,22,25-trien-3-ol,cj-p-7),β-谷甾醇(β-sitosterol,cj-p-8),白桦脂酸(betulinic acid,cj-e-1)和胡萝卜苷(daucosterol,cj-e-2)。其中正二十五烷(n-pentacosane,cj-p-1),正二十九烷(n-nonacosane,cj-p-2),正二十八烷酸(octacosanoic acid,cj-p-5),Δ7,22,25-豆甾三烯-3-醇(stigrna-7,22,25-trien-3-ol,cj-p-7)和胡萝卜苷(daucosterol,cj-e-2)等5个化合物为首次从该种植物中分离得到。 在已分离出的臭牡丹茎的化学成分中,选择具有良好的医用抗病毒活性的白桦脂酸,以及另外一种具有较高医用抗病毒活性的化合物—甘草次酸作为先导化合物,进行结构修饰。使用两步法,由白桦脂醇半合成出白桦脂酸;从甘草次酸合成出3-氧代甘草次酸。在此基础上,合成了4种未见报道的白桦脂酸和甘草次酸的磺胺衍生物:N-(4-磺胺苯基)-3,11-二氯脱氧甘草次酰胺、N-(4-磺胺苯基)-3-氧代-11-氯甘草次酰胺、N-(4-磺胺苯基)-3-氯白桦脂酰胺和N-(4-磺胺苯基)-白桦酮酰胺。 采用半叶枯斑法对从臭牡丹茎中提取出的部分单体化合物以及结构修饰出的白桦脂酸和甘草次酸的磺胺衍生物进行了室内抗烟草花叶病毒活性测试,结果显示这些化合物具有一定药效,但不及对照药剂宁南霉素。
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页数:71
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