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CYCLOADDITION OF KETENES .5. STEREDSPECIFIC CYCLOBUTANONE FORMATION FROM KETENES WITH CIS-VINYL ETHERS AND TRANS-VINYL ETHERS

被引：72
作者：
HUISGEN, R
FEILER, LA
BINSCH, G
机构：
[1] Institut für Organische Chemie, Universität München
来源：
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 10期
关键词：
D O I：
10.1002/cber.19691021025
中图分类号：
O6 [化学];
学科分类号：
0703 ;
摘要：
Diphenyl‐ und Dimethylketen vereinigen sich mit cis‐ und trans‐Propenyl‐propyläther in hoher Ausbeute zu diastereomeren Cyclobutanon‐Derivaten, deren Struktur NMR‐spektroskopisch gesichert wird. Für Dimethylketen läßt sich die Stereospezifität zu >99% nach weisen. Die Konkurrenzkonstanten von cis‐und trans‐Propenyl‐propyläther gegenüber den beiden Ketenen betragen 170 und 60. Die Bedeutung der Stereospezifität als mechanistisches Kriterium und die Vereinbarkeit der 2+2‐Mehrzentren‐Cycloadditionen der Ketene mit den Orbitalsymmetrie‐Regeln werden diskutiert. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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