霞草(Gypsophila oldhamiana Miq.),为石竹科(Caryophyllaceae)石头花属植物,又名丝石竹、长蕊石头花、酸蚂蚱菜等。主要分布于东北、华北、山东、河南等地区。生于山坡草丛,阳坡、半阳坡较多。该植物为我国民间常用草药,有些地区则作为银柴胡的代用品入药。霞草根性微寒、味甘、无毒,入肝、胃经,有清热凉血、活血散瘀、消肿止痛、化腐生肌等功效,可治疗虚劳骨蒸、阴虚久疾、小儿疳热等症。目前国内外对霞草化学成分的研究较少,只有霞草根化学成分的少量报道,未见霞草花化学成分的系统研究。
目的应用现代化学理论和分离分析技术,结合物理化学方法,对霞草花的化学成分进行系统研究,以期获得具有较好生物活性的天然产物,为充分利用和开发该植物资源奠定基础。
方法霞草花85%乙醇提取物经溶剂(石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇)分步萃取,反复应用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、聚酰胺吸附柱色谱、大孔吸附树脂柱色谱、ODS柱色谱、制备薄层层析及重结晶等方法,对霞草花的提取物进行分离纯化,根据其理化性质并运用ESI-MS、LC-MS、IR、NMR及2D-NMR等波谱方法,参照相关文献报道的数据,对所得化合物进行结构鉴定。
结果从霞草花中共分离得到22个化合物,鉴定了其中的18个,分别为丁香醛(syringaldehyde, Ⅰ),香草醛(vanillin, Ⅱ),香草乙酮(acetovanillone, Ⅲ),3,4-二羟基苯甲酸(3,4-dihydroxybenzoic acid, Ⅳ),对羟基苯甲酸(p-hydroxy-benzoic acid, Ⅴ),对羟基桂皮酸(p-hydroxycinnamic acid, Ⅵ),阿魏酸(ferulic acid,Ⅶ),熊果苷(arbutin, Ⅷ),皂草黄素(isovitexin, Ⅸ),2''-O-鼠李糖基异荭草素(2''-O-rhamnopyransoyl-isoorientin, Ⅹ),大豆脑苷Ⅰ(soya-cerebrosideⅠ, Ⅺ),N-(2'-羟基-二十四酰基)-2-氨-1,3,4-三羟基-十八-8(E)-烯(N-(2'-hydroxy-tetracosanoyl)-2-amino-1,3,4-trihydroxy-octadeca-8(E)-ene, ⅩⅡ),Pokeweedcerebroside5(ⅩⅢ),二十七烷(Heptacosane, ⅩⅣ),十七烷酸(Heptadecanoic acid, ⅩⅤ),2-O-甲基肌醇(2-O-quebrachitol, ⅩⅥ),β-谷甾醇(β-sitosterol, ⅩⅦ),胡萝卜苷(daucosterol, ⅩⅧ)。
结论化合物1-18均为首次从霞草花中分离得到,其中,12个化合物为首次从该属植物中分离得到,分别是:丁香醛(syringaldehyde, Ⅰ),香草醛(vanillin,Ⅱ),香草乙酮(acetovanillone, Ⅲ),3,4-二羟基苯甲酸(3,4-dihydroxybenzoic acid,Ⅳ),对羟基苯甲酸(p-hydroxybenzoic acid, Ⅴ),对羟基桂皮酸(p-hydroxycinnamicacid, Ⅵ),熊果苷(arbutin, Ⅷ), N-(2'-羟基-二十四酰基)-2-氨基-1,3,4-三羟基-十八-8(E)-烯(N-(2'-hydroxy-tetracosanoyl)-2-amino-1,3,4-trihydroxy-octadeca-8E-ene,ⅩⅡ),Pokeweedcerebroside5(ⅩⅢ),二十七烷(Heptacosane, ⅩⅣ),十七烷酸(Heptadecanoic acid, ⅩⅤ),2-O-甲基肌醇(2-O-quebrachitol, ⅩⅥ),2个化合物为首次从该种植物中分离得到,分别是:皂草黄素(isovitexin, Ⅸ),2''-O-鼠李糖基异荭草素(2''-O-rhamnopyransoyl-isoorientin, Ⅹ)。